A rueda más grande, más difícil la técnica del empuje para subir, una rueda más pequeña mejor.
De todos modos y por lo que veo por tus preguntas, por lo que parece vas a empezar a patinar ahora, y aún no he visto ningún principiante que comience a tomar contacto con este deporte con ruedas de 90-100 mm, que haberlos, por probabilidad, seguro que los hay, que serán muy pocos, y eso sí, mal aconsejados.
Empieza a patinar, toma contacto, y el resto de las sensaciones sobre ruedas te la va a ir dando la práctica, tú mismo sabrás qué te va a hacer falta en cada momento.
Saludos.